然而，未來之路註定不會平坦，在向金融領域擴張的過程中，螞蟻金服還面臨很多挑戰。

2016年底，螞蟻金服相繼發生了兩件引起人們廣泛關注的事情：一是支付寶生活圈裡出現大尺度照片（即“圈子事件”）；二是招財寶平臺上僑興集團的產品違約事件。這對螞蟻金服的品牌和商譽造成了一定的負面影響。

“圈子事件”發生後，輿論一片譁然，這牽涉一個問題：在其他網際網路公司都在用類似的“套路”來獲取流量時，支付寶可不可以做？不久，彭蕾以內部信的方式表達了歉意和反省。“這是我到支付寶七年以來，最難過的時刻，”她說，“錯了就是錯了，感恩所有刺耳戳心的聲音。”

“圈子事件”剛過去不到一個月，螞蟻金服旗下第三方理財銷售平臺招財寶上出現了產品違約事件。招財寶向投資者拆分銷售了僑興集團的私募債產品，該款產品到期時出現逾期違約。雖然整個交易過程有浙商財險的履約保證保險，僑興集團董事長吳瑞林提供的不可撤銷的、無限連帶責任保證擔保，以及廣發銀行出具給浙商財險的反擔保函，但是等債券真的兌付不了時，這些擔保措施一開始都沒有起作用，後來，浙商財險承諾支付預付賠款。雖然招財寶作為一個理財產品銷售平臺不需要為產品兜底，但是向普通消費者出售風險很高的私募債產品，的確有待商榷。

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