1949年5月，蔣介石孤身來臺，於6月25日從南部輾轉北上後，首度入住草山賓館作為臨時官邸，並隨即主持東南整軍會議，包括何應欽、顧祝同均與會商議，蔣介石並指派陳誠整理軍隊。當時宋美齡仍在美國未歸，眼看大廈將傾，蔣介石心中無奈可想而知。

接收後的草山賓館大致維持日據時期原貌，加上位居後山，有山系圍繞，隱秘性與安全性都比較高，從遠處任何一個制高點看過來，完全看不到蹤跡，同時加蓋防空洞、密道，讓這個官邸成為堅固的神秘禁地，也宛如國民黨隱蔽的權力中心。

只是當時臺海動盪，美方判定蔣政權已然破產，早在蔣介石還在南部停留之際，就已經陸續傳出接管臺灣之議，雖經向麥克阿瑟等人說明，但類似提法已儼然是美國政界主流，美國總統杜魯門更急於擺脫蔣介石，希望與新中國建立正式外交關係。

蔣介石無奈之餘，痛批美國讓他一敗塗地［早在1949年1月31日，蔣介石就已在日記中怒指他之所以在內戰中失敗，“乃失敗於俄史；亦非失敗於俄史，而乃失敗於美馬”，即美國與對他不甚禮貌的美軍將領馬歇爾。蔣介石也認為，英美其實是因擔心國民黨遏止不了大陸方面攻勢，導致南太平洋防線將被蘇聯開啟缺口，所以才打算借“臺灣地位未定論”等說辭放棄國民黨，甚或出兵接管臺灣。］，並氣憤地在日記中寫道，“如果以武力干涉或是侵臺，則餘必以武力抵抗，寧為玉碎，不以瓦全”。但知道美國還是重要靠山的蔣介石，也在日記中不無期待地指出，“確保領土，盡我國民天職，（臺灣）決不能交歸盟國。如彼（英美）願助我力量共同防衛，則不拒絕”。

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