杜月笙對待王曉籟尊崇禮重，無微不至，他幫他鞏山了上海魚市場的總經理職位，推戴他登了上海第一團體主持人的寶座，遇有事情或表現的機會，他寧可使王曉籟站在他自己的前面。凡此種種尤嫌不夠，他深知王曉籟開銷大收入少，王曉籟交往的都是達官要人，名流巨賈，他自己出則鮮車怒馬，入則錦衣玉食，又復廣置姬妾，到處留情，何況他是著名的多子王，兒女三十餘人，每餐開起飯來，便像小學校裡寄宿生用膳，光是娃娃軍，就要開個四五桌，其家庭和個人耗用之鉅，由而可想。尤其王曉籟自幾丬錢莊統統倒掉以後，他不曾辦過事業，也未能擁有一間商店，因此日本人皆嘲笑他為︰「上海市商會會長—無業遊民」，他能力強，手腕高，卻是一向生計艱難，入不敷出，於是，杜月笙下令他所擁有的事業，處處要給王曉籟支一點錢，集少成多，維持王二哥的開銷應該是沒有問題的了譬如，當杜月笙開設代售獎券，穩賺大錢的大運公司，他使規定公司每月付給王曉籟車馬費一萬大洋

虞洽卿垂垂老矣，時代的巨輪，連他的精神活力和頭腦手腕一齊漸次淘汰，民國十六年以後的大上海屬於杜月笙時代，「長江後浪推前浪，世上新人換舊人」，王曉籟把這一點看得很清楚，也很透澈，他和虞洽卿無可奈何的隔閡疏遠，轉過身來與杜月笙如影隨身，須臾不離，他們同吃同喝同玩同樂，齊一步伐，同打江山，成了最親密的夥伴。觀乎民國二十年杜祠落成，王曉籟非特和虞洽卿、黃金榮同任「總理」，三大亨之一的嘯林哥反而只落了個協理，尤且粉墨登場演了出「八百八年」，卽可概見怕在杜月笙跟前所用功夫之深，與乎當時他的杜門位置已在張嘯林之上，而徑與黃金榮分庭抗禮了。

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