杜月笙在一二八淞滬之役前後，迭曾親赴前線，慰勞浴血抗戰的前方將士。他第一次勞軍之行，時在一月二十七日上午，九點鐘，他跟上海市商會會長王曉籟等一行數人，分乘兩部汽車，到蔡廷鍇的司令部去慰問。杜月笙先代表上海市民，備致感激之忱，他說：

「貴軍保護上海數百萬人的生命財產，我們不勝欽佩，謹代表上海民眾敬申謝意。」

當時，外間傳說政府為了息事寧人，準備應允日方要求，撤退上海駐軍，又謂十九路軍有北上抗日的訊息，杜月笙很關切的以此見問，蔡廷鍇回答說：

「實不相瞞，我是有這個計劃，想組織西南國民義勇軍，到東北去抗日。而且我已經在本軍志願報名參加者中間，挑選了六千名弟兄，隨我北上。如果政府決定撤退上海駐軍，我便將在本月底下月初啟程。目前所感到困難的，祇在於備辦寒衣，和籌措四個月的薪餉，倘能達成，我將以國民資格組軍出發。」

杜月笙聽了，甚為動容，他義形於色的說：

「蔡軍長，你有這個壯志雄心，兄弟非常佩服。籌餉和購辦冬衣，只要有用得著兄弟的地方，兄弟一定盡力而為，決不推諉。」然後，他又向王曉籟等人解釋的說：「蔡軍長和我是老朋友了，民國十八年蔡軍長還在當六十師師長，他到上海來考察，住在滄州飯店。嘯天哥請他吃飯，約我作陪，那一天晚上，我們就談得十分投機。」

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