國民政府全面禁毒，猶仍在寓禁於征的階段，民國二十一年杪，上海市長由黨國元老吳鐵城擔任。吳鐵城追隨國父和蔣總司令奔走革命，冒險犯難，無役不從，他曾帶兵打過仗，也曾縱棋捭闔，運用其卓越的外交手腕，民國十七年皇姑屯之後，東三省形勢岌岌可危，張少帥的態度如何，東北將領何適何從，關係國家民族前途至鉅。然而東北在日本關東軍和少壯派軍閥威脅利誘之下，全國各地失敗軍閥之調唆煽動之餘，終能毅然決然，宣佈易幟，成為國民革命軍之一股堅強力量，這其間，實以吳鐵城專程北上，借筋代籌，多方鼓勵有以致之。以吳鐵城經歷之富，閱人之廣，國民黨人士率多尊稱「鐵老」而不名。

吳鐵老非常賞識杜月笙，和杜月笙私誼之篤，為上海歷任市長所罕見。當鐵老擔任上海市長時期，也曾有若干朝氣篷勃，銳不可當的國民黨中下級幹部，對於一意進取，力求報效的杜月笙，由於其寒微的出身和個人環境，猶不免目之為「惡勢力」、「白相人」、「舊時代的渣滓」、「新潮流的障礙」，對於類此不盡公平，抹煞了杜月笙一番苦心的論調，鐵老每每以溫煦的態度，和悅的神情，善加譬解，有以剖白。如所周知，鐵老久經歷煉，胸襟已臻化境，涵養尤其爐火純青。他不願為杜月笙的事情引起爭辯，不過，時常有人公開批評，指責鐵老不應該和杜月笙過從甚密，鐵老的回答卻是孕有哲理，意味深長的這麼一段：

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