當時，馬路訊息流傳著肖申克養了個理財高手。一九五〇年的春末到夏天，安迪為想要儲備子女大學教育基金的警衛，設立了兩個信託基金。他也指導一些想在股市小試身手的警衛如何炒股票（這些警衛炒股票的成績斐然，其中一個警衛還因發了財而在兩年後提早退休）。他絕對也傳授了鄧納海典獄長不少避稅訣竅。到了一九五一年春天，肖申克半數以上的獄卒都由安迪協助辦理退稅，到了一九五二年，所有獄卒的報稅工作都由他代勞。而他所得到的最大回報，是監獄中最有價值的東西——贏得所有人的善意對待。

後來，在史特馬主政時，安迪的地位更加重要了。至於箇中細節，有些事情我是知道的，有些事情我只好用猜的。我知道有不少犯人在外面有親人或靠山幫他們打點行賄，因此可以在獄中獲得特殊禮遇——例如，牢房中可以有收音機，或可以獲得額外的親友探視機會等等。監獄裡的囚犯稱這些在外面替他們打點的人為“天使”。突然之間，某個傢伙禮拜六下午可以不必去工廠工作，於是你知道天使替他打點好了。進行的方式通常都是，天使會把賄款交給中階的獄卒，再由這個中間人負責向上、向下打通關節，大家都分到一些油水。

還有就是讓鄧納海丟官的廉價修車服務。起先他們只是暗中經營，但在一九五〇年代末期，卻大張旗鼓地做起生意來。我也蠻確定有些監獄工程的包商、提供機器裝置給洗衣房以及車牌工廠的廠商會讓監獄高層抽回扣。到了二十世紀六十年代末，毒品猖獗，同一批監獄管理人員甚至從毒品生意中牟利，這筆非法收入加總起來還蠻多的，雖然不像艾地卡或聖昆丁等大監獄有那麼大筆黑錢進出，卻也不是小數目。結果賺來的錢反倒成了頭痛的問題。你總不能把大把鈔票全塞進皮夾裡，等到家裡要建造游泳池或加蓋房間時，再從口袋裡掏出一大疊皺巴巴、折了角的十元、二十元鈔票來支付工程費。一旦你的收入超過了某個限度，就得解釋你的錢是怎麼賺來的。如果你的說服力非常弱，那麼很可能自己也鋃鐺入獄。

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