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李儒出發之前，和賈詡商量過兩個問題：要不要確立和孫策的盟友關係？如果要，可以答應什麼條件，如何結盟？

之所以會有前一個問題，是因為賈詡一直對孫策的戰略持懷疑態度。三面受敵的形勢實在太危險，在這種情況下，孫策還分兵，兩路出擊，實在有違用兵之道，與有孫策之前的穩健大相徑庭。周瑜、黃忠進兵受阻，遲遲不能取得實質性的進展，本身也證實了賈詡的擔心。他不得不考慮孫策有崩盤的可能。

世事無常，戰場上的事更是如此，一路順風突然翻船的事數不勝數，最著名的當然是真正的霸王項羽，都已經滅秦、分封天下了，就因為戰略上出現了重大失誤，最後兵敗垓下，命喪烏江。驕兵必敗，誰能保證孫策不會一時得意，重蹈項羽覆轍？

相比之下，李儒在南陽、汝南都住過一段時間，和孫策接觸比較多，對孫策的新政有切身體會，也對孫策更有信心，所以在他的力主之下，有了第二個問題：如果要確立和孫策的盟友關係，可以答應什麼樣的條件，以什麼樣的方式結盟？

納質是一種選擇，婚姻也是一種選擇。董越已經決定將女兒董青嫁給蔣幹，賈詡攔不住，只能順水推舟。賈詡有兒女，而且都已經成年，也可以聯姻，但賈詡不想與孫策聯姻，他只同意納質，將次子賈訪送到孫策身邊為質。除此之外，賈詡還願意推薦一批涼州少年到孫策麾下任職，比如張繡。

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