起初，徐溫只想安安靜靜地做一個美男子，老老實實地“販鹽為盜”。據記載，他為人低調內斂有內涵，沉默寡言，喜怒不形於色，是個玩兒深沉的黑老大，人狠話不多。他的眼神異常犀利，人送外號“徐瞠”，瞪眼殺人徐。

與眾多私鹽販子一樣，在那個動盪不安的年代，徐溫毅然決然地轉行，從事著“群盜”的營生，並獨具慧眼地抱上了一條粗壯的大腿——楊行密。

那時的楊行密剛剛扯旗扛把子，處於創業初期，徐溫成為楊行密集團最早的一批創業元老，與田頵、劉威、陶雅、李簡、李遇等並列“三十六英雄”。

然而徐溫實在過於低調，以至於在楊行密集團蓬勃發展的早期，徐溫竟然未立尺寸之功，在“三十六英雄”排座次的時候，徐溫是倒數第一。這也是當他後來秉政時，劉威等眾元老不服的原因。

一直等到楊行密攻佔宣州（889年），其他將領進城之後都忙著搶錢、搶糧、搶娘們兒，唯獨徐溫率部控制糧倉，並煮粥，賑濟城中饑民。楊行密這才開始注意到徐溫的存在。

史學界一般認為在公元902年前後，徐溫才正式進入到決策層的外圍，“稍稍以計進事”，“始預謀議”，開始以軍師、智囊的身份參與部分決策。

而關於其標誌性事件，有的說是因“鳳翔之圍”時，楊行密奉詔北伐朱溫，諸將皆主張用大船運送糧草而唯獨徐溫主張用小船，事實證明徐溫是對的，事發公元902年；

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