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朱元璋霸佔楚方玉的手法並不高明，而且高估了自己的男性魅力。朱元璋見軟硬兼施不能讓楚方玉就範，只好拿李醒芳來要挾她，找了個理由把李醒芳下到了大牢裡，楚方玉為救李醒芳，只好假意答應了朱元璋的要求。

李醒芳與楚方玉本是莫逆之交，倆人結伴走遍大江南北，白天吟詩作畫，夜晚促膝長談，雖對外宣稱是未婚夫妻實際上並無夫妻之實。他們的關係有點象現在所說的知己朋友，遇事無須明察暗訪，只要一個眼神便能明白各自所想。楚方玉知道李醒芳斷然不會獨自逃走，然後一個人苛且地活在世上，她只好騙他說她答應了做朱元璋的妃子，決定追求榮華富貴，這個決定讓李醒芳萬分失望，他痛斥楚方玉的變節行為，然後絕望的離開。

看到這裡我真替楚方玉感到難過，枉做了那麼多年的知己朋友。

楚對李的這種感情對於一個窮苦出生並且沒有念過多少書的朱元璋來說是難以理解的。一般有才華的女子都比較清高，如果再不貪圖榮華富貴，就算傾家蕩產也不一定能獲得她們的青睬。

楚方玉在李醒芳獲釋出獄遠走他鄉後，便自縊身亡了。

楚方玉的死對朱元璋的打擊很大，他沒想到楚是這麼剛烈的一個女子，也最終領悟到，一個人即使擁有再大的權勢，還是有他辦不到的事情。不過，在這件事上，朱元璋又一次褻瀆了斯文。

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