至於年輕的鄭芝龍如何擊敗顏思齊集團中的重量級人物楊天生、陳衷紀等人而榮登第一把交椅，史料上有各種離奇之說。

有拜劍說，把劍插在一斛米上，眾人逐一往拜，鄭芝龍磕頭而拜時，寶劍騰空而起，眾人大駭，推他為首領（《明史紀事本末》）。有擲筊說，用兩個碗擲筊，若兩碗一個朝上、一個朝下則稱為“聖筊”，聖筊是大吉，或是得到上天的預設。其它人擲筊時，碗都摔破，獨鄭芝龍的碗不僅未破，而且一上一下為“聖筊”。當時有人不信，結果鄭芝龍連擲三十次，結果都一樣，於是被推為首領（《臺灣外記》）。此外還是更離奇的說法，這裡便不說了。

以上的說法可信度很差。據筆者分析，鄭芝龍之所以能脫穎而出，有其自身的優勢，歸結起來有這麼幾點：

第一，他有特殊的身份。鄭芝龍是大海商李旦的義子，而李旦又早於顏思齊去世，鄭芝龍是其遺產繼承人之一。另外還有一種說法，有細心的人在鄭氏家譜中發現鄭芝龍有一名“顏”姓的妻妾，便將這個顏姓女子與顏思齊相聯絡，猜測可能是顏思齊的女兒。如果是這樣的話，那麼鄭芝龍就是顏思齊的女婿，以女婿的身份來繼承岳父的事業，道理上講得過去，只是這種猜測沒有任何強有力的證據支援。

第二，他財力雄厚。鄭芝龍的財力有來自繼承李旦的遺產，也有自己在海上搶劫來的。《靖海志》稱他“富逾十主”，十主就是笨港十寨的十位寨主，“海中以富為尊”，因此順理成章地成為新的領袖。

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