第一，他有特殊的身份。鄭芝龍是大海商李旦的義子，而李旦又早於顏思齊去世，鄭芝龍是其遺產繼承人之一。另外還有一種說法，有細心的人在鄭氏家譜中發現鄭芝龍有一名“顏”姓的妻妾，便將這個顏姓女子與顏思齊相聯絡，猜測可能是顏思齊的女兒。如果是這樣的話，那麼鄭芝龍就是顏思齊的女婿，以女婿的身份來繼承岳父的事業，道理上講得過去，只是這種猜測沒有任何強有力的證據支援。

第二，他財力雄厚。鄭芝龍的財力有來自繼承李旦的遺產，也有自己在海上搶劫來的。《靖海志》稱他“富逾十主”，十主就是笨港十寨的十位寨主，“海中以富為尊”，因此順理成章地成為新的領袖。

第三，他得到海盜集團實力派人物楊天生的支援。在顏思齊海盜集團中，陳衷紀是第二號人物，也是鄭芝龍最強勁的競爭對手。鄭芝龍得以勝出，與楊天生的支援不無關係。楊天生是顏思齊的心腹，當年在日本策劃倒幕，後又到福建募民渡海開發笨港，是一位很重要的人物。楊天生可能自忖競爭不過陳衷紀，遂轉而支援鄭芝龍，他曾稱讚鄭芝龍“年紀雖輕，議論大有經濟”（《臺灣外記》），看好這個有雄心、有計謀、才幹非凡的年輕人。

第四，他有同荷蘭人打交道的豐富經驗。根據荷蘭人的《東印度事務報告》，鄭芝龍曾經擔任荷蘭東印度公司的翻譯。當時荷蘭人佔據大員，而顏思齊佔據北港，雙方相安無事，甚至可能還有貿易往來。在荷蘭與顏思齊集團之間穿針引線的人物便是鄭芝龍，因為他精通荷蘭語。實際上早在南居益出兵攻打澎湖時，當時鄭芝龍受李旦的委派，就曾經當過荷蘭人翻譯。在探討鄭芝龍如何成為海盜集團的領袖時，這一點優勢往往被人忽略，至少我從來沒有看過有人說起過，這也可算是筆者的讀史發現之一。

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