20歲那年，張嘯林與哥哥張大林一起進入一家織造綢緞的機房當學徒。但他不務正業，整天糾眾滋事，尋釁打架，老闆一生氣，就把他趕了出來。

1903年，張嘯林考入了浙江武備學堂，與後來成為浙江省省長的張載陽是同學，二人氣味相投，關係密切。

浙江武備學堂是個專門培養軍事人才的學校，但張嘯林的地痞流氓習氣與學校裡的氛圍格格不入，結果，沒等到畢業，他就離開武備學堂，拜杭州府衙門的一個領班（探目）李休堂為先生，充當李的跑腿。

不久，他依仗李休堂的支援，開了一家茶館，以此作為結交地痞流氓、聚賭敲詐的據點。但不久後，他就被另一個勢力更大的流氓打敗，只得關了茶館，另謀出路。

辛亥革命後，張嘯林參加了“三合會”，成為一名普通的洪門弟子。一次偶然的機會，他結識了洪門大哥杭辛齋，並靠著杭辛齋的關係，糾集一幫舊日的同黨，逐漸發展成為頗有勢力的一個流氓團伙。

後來因鬧出人命案，倉皇逃到上海。逃到上海後，他落腳在小東門外東昌渡一帶碼頭上。

這是他第一次來上海。

之後，他又回到了杭州。

這次，是張嘯林第二次來到上海。

其實，早在張嘯林第一次來上海的時候，杜月笙就與他相識了，而且還建立了深厚的交情。

當時，張嘯林在東昌渡碼頭，糾集了一群小流氓，專門收取杭州錫箔船商的保護費，以保護每船來貨在碼頭上不受損失。而此時，杜月笙恰好也在十六鋪小東門一帶胡混，且已小有名聲。

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