在這段時間，由於嫻熟的削水果的技巧，杜月笙被人送了兩個外號， 一個是“水果月笙”，一個是“萊陽梨”。

但杜月笙知道，賣水果只能賺幾個小錢度日，是餓肚子的時候才不得不做的事情。

後來，他發現了一個更好的營生——“拋項宮”，於是便領著一幫小混混專心地幹起了這個營生。

“項宮”即帽子，是舊上海的小混混說的黑話；“拋項宮”就是幾個人配合，趁行人不主意的時候，搶走他頭上的帽子，然後轉手賣掉。

不得不說，杜月笙的腦瓜確實聰明，幹一行就能精通一行。沒多久，杜月笙又練出了一手“拋項宮”的好功夫。通常，他跟在一個人後邊，待走到人群擁擠的地方，往前輕輕一擠，這人頭頂上的帽子就不翼而飛了，再一瞧，帽子居然在杜月笙的手裡。接著，他轉過身去，動作麻利地一揚手，那頂帽子就像安裝了發動機一樣，從上空掠過人群，十分準確地落在十丈遠的一個同夥手裡。整個過程一氣呵成，動作的乾脆利落堪稱一絕。

一天下來，幾隻“頂宮”到手，然後拿到舊貨攤上一轉手，便有幾塊銀圓進帳，小兄弟幾個，就可以吃喝幾頓了。

在這一行幹久了，杜月笙又漸漸感到不滿足了：這畢竟只是些小混混乾的勾當，要想發達，必須從小混混混成大混混，混成大亨，而要混成那樣的人，必須有勢力。而上海灘黑道上，最有勢力的當屬青幫。

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