日期：2015-09-23 20:11:03

次日，日軍以炮火開道，三面圍攻嘉義城。1個小時還不到，東、西、北3門城樓被炮彈炸燬，守軍防禦工事大多被毀，日軍扛著竹梯，如蟻附城，湧入城中。王德標領剩餘殘軍退向曾義溪，嘉義知縣孫充萬逃向臺南。

10日，自海路運載而南進軍分兩路趨臺南。由第三旅團及其它配屬部隊組成的南進軍南路軍選擇的登陸點在枋寮一帶。最先登陸的步兵第四聯隊第三中隊在攻守黑旗軍把守的加冬腳時死傷52人，幸得後繼部隊來援，才將黑旗軍擊敗，佔領了對方陣地。

12日，日軍佔領了東港。在架設浮橋，等待炮兵和糧食期間，日軍遭到清軍的伏擊，死傷94人。

15日至19日間，日軍先後佔領奉山、打狗炮臺、鳳山等要地、據點，兵鋒直指臺南。

由伏見旅團和南進軍司令部組成北路軍自布袋嘴登陸，並於次日與近衛師團前鋒匯合，連通了兩路日軍的聯絡，隨之佔領鹽水港。至18日，伏見旅團衝破黑旗軍和義軍的頑強阻擊，攻戰了王爺頭。

19日，伏見旅團向曾文溪防線發起進攻。曾文溪距臺南不到二十公里，是拱衛臺南的最後一道外圍防線。劉二在此佈置了抵抗軍的最後一支重兵，內含柏正材、王德標、林義成、簡精華、徐驤諸人所率各部，兵力共有約四千人。

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