五月二十二日，北畠顯家被足利軍越生四郎左衛門、武藤政清等人殺死。南朝追贈其為從一位右大臣，亦算得上死後哀榮了。

日期：2014-08-17 20:30:04

此後近畿的戰況完全倒向了足利軍一方，堅守男山八幡的北畠顯信遲遲等不到傳說中北陸道新田義助的援軍。七月初，在高師直、高師泰等人的攻擊下，男山陣地全面崩潰，冷泉持家等人戰死，北畠顯信、春日顯國等人領殘部逃到伊勢。

在北畠顯家戰死兩個月後，後醍醐天皇的最後一根頂樑柱，新田義貞亦戰死了。

新田義貞僵伏了差不多一年時間，一三三八年初終於從杣山中殺將出來，擊敗了自己的老對頭足利高經等人的軍隊，“餘黨望風崩潰者三十餘壘”，足利高經退守黑丸城。

新田義貞大概吃過了沒有根據地的苦頭，若是把黑丸城留在自己後方，恐為敵斷了後路；加之他深恨這位昔日把自己趕得到底亂躲亂藏的爺，便統大軍於城下，誓要砍掉足利高經腦袋才肯南下。

足利高經知道這是生死攸關的大事，自己就算是想投降估計新田義貞也不會給自個優待俘虜的政策，便在城中“大修守備，設七營相控援”，自已親自提刀上城頭殺敵。黑丸城下，屍積如山，城牆被血染了腥紅色。

在相持之間，由於北畠顯家兵敗身亡，南朝為了加強對吉野的防禦，確保男山防線不失，後醍醐天皇親自寫信詔新田義貞來援。新田義貞受寵若驚：“自古源平武臣，著勳王室，而未聞賜手詔也。今我荷至榮，安得不於此時報效！”，當下自己留下三千人馬，繼續困圍黑丸城，命新田義助統主力增援男山防線——這就是北畠顯信所等候的援軍。

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