初三，劉綎向這支朝鮮水軍下達了“今晚水陸聯合夜襲”的命令。朝鮮水軍於是於當晚戌時二刻(晚上八點左右)許趁漲潮之際向梁山迫近，並於半夜時分抵近梁山城，同日軍開始交戰。

由於梁山離出海口畢竟也有四十里左右，潮汐效果來得快去得更快，戰中潮汐退去，朝鮮水軍共有戰船二十三艘擱淺，擱淺的戰船隨後被日軍衝上去放火點燃。

朝鮮軍死傷及被俘者甚眾，生還者不過一百四十餘人，朝鮮水軍的正四品武將禹壽也被日軍火繩槍擊中，但僥倖未死。次日，聯軍水軍繼續發動了對梁山的攻擊，但依舊被堅守城池的日軍擊退。

聯軍水軍自江上發動攻擊連續兩天，但劉綎所率的陸軍反而沒有任何動靜。這倒不是因為在初一、初二兩日的總攻擊中陸軍傷亡較大，而是他此時得知了東萊倭城攻略失敗的訊息。

劉綎考慮到只要東萊不克，則梁山之敵便還有堅守下去的信心，補給也未必能徹底切斷，故沒有自陸上對日軍發動無意義的進攻。所謂戰場之上牽一髮而動全身，這就是一例。

初七，由於得知各路進攻情況未達預期，包圍梁山城的明、朝聯軍開始撤退。明軍本身此時兵力損失不大(主要是朝鮮軍有較大損失)，比起進攻東萊的董一元來說，劉綎的情況要好得多。這一路朝鮮水軍亦於初九解除了對順天的海上封鎖而退回水寨。

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