她出身於秦淮官宦之家，姐妹二人，因父早亡，二人淪落為歌妓，卞賽詩琴書畫無所不能，尤擅小楷，還通文史。

她的繪畫藝技嫻熟，落筆如行雲，“一落筆盡十餘紙”喜畫風枝嫋娜，尤善畫蘭。

18歲時遊吳門，居虎丘，往來於秦淮與蘇州之間，是明末清初的一位秦淮著名歌妓。卞賽一般見客不善酬對，但如遇佳人知音，則談吐如雲，令人傾倒。

卞賽曾與明末清初的著名詩人吳梅村有過一段姻緣。

崇禎十四年春，吳梅村在南京水西門外的勝楚樓上餞送胞兄吳志衍赴任成都知府，在這裡他遇見了前來為吳志衍送行的卞賽姐妹，看到卞賽那高貴脫俗而又含有幾分憂鬱的氣質，不由想到江南盛傳的兩句詩：“酒壚尋卞賽，花底出陳圓”。

席間吳又對卞賽的文才進行了探試，令吳不由傾倒，以後二人交往頻繁，感情漸深。

後來吳在長幹裡寓所得到卞的一書簡，知道卞想嫁給他，心裡很矛盾。因吳聽到一訊息，崇禎帝的寵妃田氏的哥哥田畹最近來金陵選妃，已看中陳圓圓與卞賽等。

吳在權勢赫赫的國舅前膽怯了，只在卞賽的寓所吹了幾首曲子便悽然離去。

二年後，卞賽嫁給了一諸侯，因不得意，遂將侍女柔柔進奉之，自己乞身下發，在蘇州出家當了女道士，依附於70餘歲的名醫鄭保御，鄭築別宮資之。

卞賽長齋繡佛，持課誦戒律甚嚴，為報鄭氏之恩，用3年時間為鄭氏刺舌血書《法華經》。

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