能得張羨如此重視，褚方自非凡人，他乃是長沙的傳奇人物，其少時遊俠，雖處貧賤，卻有雄氣，長沙遊俠無不以認識他為榮，當時和吳巨齊名。劉宗、區雄和他相比，只能算後起之秀。

如若褚方僅僅只是一介遊俠，自然不會受到張羨特別看重。

若無大變，褚方或許只能做一輩子游俠，轉折點出現在長沙區星之亂時。

褚方有感區星禍及鄉里，憑藉自己的威望，招合遊俠、荊蠻五六百人，北上相助新任長沙太守孫堅討伐區星，褚方每次戰鬥，常冠軍履鋒。

之後又隨孫堅南下零陵、桂陽，討伐周朝、郭石，所向無前，孫堅愛其健勇，待遇甚高。

中平六年，董卓將兵入京，暴虐無道，廢立天子，天下義士，無不憤慨，關東州郡紛紛起兵討伐董卓，身在長沙的孫堅心懷壯志，亦響應號召，率兵北上。

本來褚方也應隨其北上，誰知就在這時，其母上山採菜，一時不慎，從山上跌落而下，摔斷雙腿，深受重傷。

褚方從小失怙，乃是由母親一手撫養長大，為人天生至孝，當即向孫堅請求還家照顧病母。

孫堅心中極為不捨，然孝乃天下之至理，阻人行孝，必被天下所恥，他雖然性格灑脫，卻也不敢冒天下之大不韙，只能任由其離去。

褚方還家後就在母親床榻邊置一張小床，無論春夏秋冬，從不敢離開病床半步，盡心竭力服侍母親，直到五年後其母去世為止，後來他將母親安葬，又在母親墓旁蓋一座竹廬，為其守孝。

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