一切都準備齊全了，這支山寨版的加勒比海盜也就要整裝出發了。

因為這次出海是要幫李華梅收伏另外兩股勢力，並且還要收海盜的基地，因此商毅也西班牙僱傭軍海軍出戰，由亞莉桑徳親自帶隊，一共帶去戰船十六艘，二艘飛剪船，士兵二千二百多人。連同五艘海盜船，揚帆出發。

李華梅的基地設在八重山群島中間，也就是屬於琉球群島的西南先島群島部份，位於臺灣以東，釣魚鳥以南約三四十公里的海域內，在後世屬於日本沖繩縣，但在這個時代，名議上屬於琉球王國的管轄範圍，但這時的琉球王國早己淪為薩摩藩的魁儡政權。因此先島群島其實是一個三不管的區域。

因為先島群島是從臺灣和菲律賓通向琉球、日本，及至東北亞的必經海路，因此地理位置十分重要，商毅要接收李華梅的基地，不僅僅是為了斷絕李華梅的後援，好讓李華梅完全依附於自己，同時也是搶佔海面上的戰略要點，是商家軍的海軍走向遠海的第一步。

船隊首先到達臺灣，在基隆港休息了一夜，第二天一早繼續啟程，大約三個多小時以後，到達先島群島的海域，這裡大大小小分佈著數十個島嶼，暗礁密佈，而且又位於折衝要路，因此自古以來就是海盜出沒和藏身的好地方。

李華梅的海盜基地主要設在先島群島中最大的兩個島嶼上，也就是後世的石垣島和西表島上，在李華梅投降商毅之前，海盜集團的內部勢力構成是，李華梅手下約有二百六七十人，七條船；劉虎手下有近三百人，六條船；謝山手下有二百多人，四條船。合計共有八百餘人，另外還有家屬一千多人，其中海盜們的老幼家屬大多都安置在石垣島上，而主要海盜成員則聚集在西表島上。

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