最初幾年之中，學堂的問題很讓於孝天困擾，雖然他自認為自己具備可以教授初中甚至是一些高中課程，可是關鍵他沒有時間，甚至於連回憶整理教材的時間都沒有，只能請一些落魄讀書人，給這些孩子教授一些啟蒙教育的東西，不外乎就是三字經百家姓之類的啟蒙讀物。

充其量也就是能給這些孩子，教一些基礎簡單的數算，更多的東西，這幫所謂的落魄讀書人就沒什麼好教他們的了！

但是這可根本無法滿足於孝天的需要，他要學生學的東西，可不止是這麼一點東西，他起碼要求學生，現在要學到一定的幾何代數知識，對於天文地理方面，也要有所瞭解，這對於以後航海，乃至是當軍官，都有很大的作用。

另外他也想讓這些學生，學到一些物理化學方面的東西，甚至於製圖繪畫、音樂也是他想要這些學生學的學科，使得他們的知識面更全一些，並且透過基礎教育階段，發現他們的特長，以後重點加以培養，使之今後業有所專，這也是為以後社會分工精細化提前做準備。

但是因為師資資源無法解決，這個問題困擾了於孝天相當長時間，後來還是透過澳門教會方面，以准許教會在他的地盤上公開傳教為條件，逼著教會派遣一些學有所專的傳教士，來給他充當老師，這件事才算是得到了一定程度的解決。

現如今教會方面，但凡要派往臺灣島傳教士，就必須要先經過於孝天的稽核，看看他們肚子裡面到底裝了多少水，到底能不能充當老師，教給學生一些實用的東西。

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