馬德里競技想要得到蒂亞戈-席爾瓦，繞不開的一個人，就是AC米蘭現任主帥馬西米利亞諾-阿萊格里。

在球員時代，阿萊格里並不出色，他長期效力於低級別聯賽的球隊，比如來自家鄉的利沃諾，之後在1991年他加盟了佩斯卡拉，在佩斯卡拉，阿萊格里成為了一名知名的中場好手，作為中場球員他竟然曾經在一個賽季裡打進了12個進球而令人印象深刻。

阿萊格里還同斯蒂法諾-博戈諾沃成為隊友共同效力於佩斯卡拉。

在1992年9月13日，佩斯卡拉和米蘭的比賽中打進一個進球，那場比賽最終以5比4結束，範-巴斯滕在那場比賽中上演了帽子戲法。

阿萊格里後來轉會去了卡利亞里、佩魯賈以及那不勒斯。經歷了一系列甲級聯賽和乙級聯賽的混跡之後，他又回到了令其成名的佩斯卡拉，之後他又效力於皮斯托伊埃斯和阿格里安尼斯，在2003年的夏天，他結束了自己的職業生涯，那一年正是米蘭在曼徹斯特第六次舉起歐冠獎盃的時代。

2004年，阿萊格里開始了執教生涯，他是從退役的阿格里安尼斯開始的，之後由於成績不錯轉投格羅塞託隊，兩年後他加入烏迪內斯輔佐恩師加萊奧內，成為了教練組成員。

2008年，阿萊格里開始執教卡利亞里，結果幫助這支球隊獲得聯賽第9名的好成績，2010年4月，當時排名聯賽中游的卡利亞里俱樂部意外解除他的主教練職務，同年6月，阿萊格里的教練生涯迎來了大轉變，AC米蘭正式宣佈他入主球隊以接替巴西少帥萊昂納多。

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