運送曹化淳和駱養性的囚車走的很急，因為朝廷雖派出信使快馬趕到寧波告訴張楚皇帝同意他的條件了，想讓張楚停止攻擊周邊的府縣，可張楚仍堅持不見人不停止。保安軍的擴張行動仍在不斷的進行著。押解曹駱二人的解差只好日夜趕路，希望能早到一天，張楚的攻勢能早停止一天。

保安軍的攻擊勢如破竹，幾天的時間就佔領了浙江沿海的大片地區，對此張楚還不滿足，保安軍的艦隊開進了長江口，炮口直指上海。這時的上海還不是國際大都會，不過也已設立了上海縣，因航運和紡織的發展上海逐漸繁榮起來了。

上海縣的縣令面對滿江面上如山的鉅艦，表現得十分勇敢，關閉了城門組織起士兵衙役準備堅守，並派人向松江府求援。張楚帶領艦隊並不著急，在江面上掃蕩了所有的船隻，牢牢控制住了水面，並派人登陸了長江口的崇明島，在上面駐紮了軍隊。

等到一切都穩定了保安軍才派出人馬開到了上海縣城下，而江面上的戰艦一字排開，大炮的炮口指向了上海縣。城裡的守軍看這陣勢一個個膽戰心驚，知道這最後的時刻到了。

整個戰鬥的過程很簡單，保安軍的開發彈這次在實戰中派上了用場，為了減小對城市的損害，張楚命令集中炮火攻擊城牆，儘量避免對城內的炮擊。

守衛上海城的明軍見識了完全不一樣的戰爭，最先開火的江面戰艦上的大口徑艦炮，沉重的炮彈在火藥的推動下飛上了城頭，落地之後發生了爆炸，十幾顆炮彈下來城門上的敵樓就發生了坍塌，城牆也多處受損，守在城頭準備迎擊保安軍進攻的明軍一下子死傷了好幾十個，而這只不過是艦隊的校驗射擊，各艦都有收集資料，然後進行修正，為大規模的炮擊做準備。

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