可惜這個人在讀書的學生時代就是個狂傲的傢伙，阮元臨門下的弟子大多是門閥豪族或者封疆大吏的後人，楊休之卻經常拿著文學才能來明嘲暗諷他們家長的為人處世。這樣搞的那些同學大部分都很討厭他，阮元臨出於無奈，只能匆匆結束他僅三年的學業，讓他回濮陽找他叔叔楊彥之。

他回來以後楊彥之沒有辦法，只能安排他去參加科考，那時的科考還沒有隋朝那麼正規統一，也就是一些地方政府為了吸收人才，私下舉行的一些非正式考核，就這樣他被定州刺史提拔為常山真定的縣長。為官一年就因為政績斐然而破格升遷為趙郡太守，可惜才上任兩個月就因為不畏強權，將親爾朱氏的貪官處死而被朝廷除名。

過了三年的清閒時光，他被南徐州刺史看重，擔任州內唯一的一個郡：宿豫郡的太守。南徐州靠近梁國，屬於邊疆戰火之地，楊休之既感嘆百姓水深火熱的生活，又悲憤朝廷貪汙成風，奸臣當道，沒有一個明君能注意到這個邊遠的地方，所以自暴自棄的每日飲酒作樂，因為附庸風雅，他甚至喜好上了女色。兩年下來政績一般，但是至少沒有再惹什麼麻煩。

他對於高歡政權和高歡本人沒有什麼太多的想法，只是覺得自己生不逢時，如果能在漢武帝或者司馬炎手下任職，定能做出一番成績。因為喝花酒他的身子日漸體弱多病，他一點也不在意，還是整日高歌宴會聲色犬馬，叔父楊彥之幾次勸誡他都不聽，弄得楊彥之也不再管他。

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