上海吳軍陷入苦戰的原因有很多，第一個就是被太平軍結結實實的殺了一個措手不及，猝不及防吃了大虧。

吳超越也得為這件事背鍋，在太平軍突然動手前，吳超越才剛用吳軍船隊把一批軍需物資送到上海，還明確告訴上海吳軍自己將以上海為前進基地，透過海路發起北伐，有意無意的導致了上海吳軍誤判敵情，降低了對太平軍的防範心理，直接給了太平軍機會。

同時太平軍也動手得太過突然，才剛收到洪秀全的動手命令，早就對上海的富庶垂涎三尺的松江太平軍馬上翻臉，利用位居黃浦江上游的有利優勢在夜間突然出手偷襲，還十分狡猾的不以奪取城池據點為目標，選擇了向上海吳軍建立在城外的兵工廠下手，想劫走吳軍的軍火為自軍所用，同時也讓上海吳軍無法再自行生產苦味酸武器。

得虧了周騰虎和鄧嗣源等人一直沒疏忽過對兵工廠的保護，守軍遭遇偷襲後仍然頑強抵抗，沒讓太平軍劫走軍火的企圖得手，然而幾個倉庫卻被太平軍縱火焚燬，武器成品和原材料幾乎被焚燒一空，廠房和工業裝置也遭到了極大破壞，暫時失去了自行生產苦味酸武器和擊針槍子彈的能力，也因此迅速陷入彈藥危機。

第二個重要原因就是吳超越和上海吳軍全都嚴重低估了太平軍對上海的貪婪程度，才剛靠著庫存的先進武器擋住松江太平軍陸順德部，常州的太平軍黃子隆部，還有蘇州的太平軍譚紹光部，馬上就接踵而來，集結了近四萬軍隊攻打上海。同時太平軍目前最大的軍閥頭子李秀成也在杭州集結軍隊，隨時有可能加入上海戰場。

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