清朝的咸豐、同治年間。為了防禦太平軍進攻，地方官員搞起了團練組織，將上海縣城廂內外的商號建立了一種聯保聯防的“鋪”。由鋪負責鋪內治安，公事由鋪內各商號共同承擔。計劃是劃分為二十七個鋪，但因種種原因實際上只劃分了十六個鋪（從頭鋪到十六鋪）。

“十六鋪”是十六個鋪中區域最大的：包括了上海縣城大東門外，西至城濠，東至黃浦江，北至小東門大街與法租界接壤，南至萬裕碼頭街及王家碼頭街的廣大面積。

西曆一九零九年，上海縣實行地方自治，各鋪即被取消名稱隨之消失。由於十六鋪地處上海港最熱鬧的黃浦江邊，國內客、貨運航線集中於此，碼頭林立，客流量極大，來往旅客和上海居民口耳相傳將這裡稱作“十六鋪”，該名稱也因而頑強地存在至今。

相較於租界以洋行、出售洋貨的商行和娛樂場所取勝，民國時的十六鋪以傳統土產和南北貨分庭抗禮，營造出了不相伯仲的商業繁盛。

舊時，沿江地帶的商業主要集中在大東門、小南門一帶。民國初年逐漸北移至十六鋪一帶，沿江碼頭都是批發商的店房，東門路、方浜東路附近銀樓、皮貨、海味、地貨、棉布、藥材等商號集中。

十六鋪一帶茶館非常之多，是海上眾多白相人聚會的場所，青幫之間的談判也多在這些茶館裡舉行，上海人叫這種談判為“吃講茶”。

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