太平軍攻克蕪湖後，繼續向南京城挺進，沿途太平軍軍紀森嚴，對待百姓寬和仁義，但破城池，必將城內府庫一半糧草廣施百姓，就連流途所遇乞丐也給予一定錢糧。是以，太平軍出發時五萬兵卒、三萬民夫，中途分兵不少，但沿途而來加入太平軍的貧苦百姓愈多。到了南京城下，西殿太平軍水陸大軍有老兵兩萬五千餘人，新招之兵有四萬餘人，隨軍民夫更是達到了驚人的七萬餘人。兵至南京後，附近的窮苦百姓聽聞太平義軍到來，趕來歸附的更是層出不窮。

南京城經陸建瀛、楊文定兩個傢伙一頓胡整，固若金湯、龍盤虎踞的名城已經衰弱不堪，僅有正規清軍五千餘人守禦，南京城人口號稱有二百萬，戰爭來臨前逃散之後，還是有七、八十萬百姓。南京文人汪士鐸述太平天國攻南京時人數說：“登三山門望之，自城外至江東門一望無際，橫廣十餘里，直望無際，皆紅頭人……故既眾且整，吾人望之奪氣。”

但李開芳部前鋒兵到南京後，首戰卻吃了個不小的虧。太平軍前鋒軍在南京城外並沒有遇到清軍的抵抗，但卻遇上了儒生張炳垣招募的米行腳伕組成的練勇，並在城外的民居街道上發生了激戰。

這群練勇的頭目是張炳垣，此人也是個很有膽略和辦法的人，他的背後是江寧布政使祁宿藻。這祁宿藻官職江寧布政使，手頭上自然也有些生意，米行、布行數間，所養夥計上千人。太平軍兵鋒直指南京，祁宿藻自然擔心城破之後，自己性命不保之外，經營的這些生意也必將落空，手下儒生張炳垣便諫言，挑選精壯夥計編為團練助守江寧城。祁宿藻自然大喜，一口氣增發了一年的工錢，讓手下夥計加入團練。

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