鄭芝龍將目光投向琉球，也就是臺灣島，並非偶然。

鄭之龍這一生，是一個傳奇，早年他家境有些清貧，十七歲就跑到澳門跟隨舅父黃程經商。

他從舅舅黃程那裡學到了許多商業知識，要學會打通關節，學到了大量的航海知識。

而且他在語言上有著驚人的天賦，在澳門不到一年時間，鄭芝龍就能說一口流利的葡萄牙語了。

後來他又陸續學會了日語、荷蘭語。有語言上的天賦，使他在與外國人打交道時贏得了優勢。

他的表現令舅舅黃程非常滿意。黃程於是讓他帶一批白糖、奇楠、麝香到日本，這些貨是搭大海商李旦的船隻運抵日本的平戶港。

這一次日本之行，成為鄭芝龍一生最大的轉折，因為就在這次行程中，他出色的表現讓李旦刮目相看，並在不久之後，做出了一個令所有人為之震驚的決定：收鄭芝龍為義子。

從此，鄭芝龍在李旦集團迅速崛起，成為其中的核心人物，此時的他才二十歲左右。

但對他影響最大的人，並非是李旦，而是平戶的另一位華人海商顏思齊。

顏思齊與李旦是平戶華人海商中實力最雄厚的兩個人，李旦是純粹的商人，顏思齊卻有遠大的政治抱負，並不甘於只做一個海商。他仗義疏財、性情豪爽，贏得了德川幕府的重視，被任命為甲螺。

而顏思齊的第一個目標，是顛覆掌握日本大權的德川幕府，建立一個由華人把持的日本政府。

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