就是這個外表斯文的青幫大頭目，卻對民國曆史具有深遠的影響，這主要體現在現在滬軍都督府的人員構成上。像蔣介石、何應欽、戴季陶、虞洽卿、邵元衝、張群、陳果夫、陳立夫、黃郛、吳忠信等民國政壇要人，都出自於滬軍都督府。甚至可以這樣說，滬軍都督府已經具有南京民國政府的雛形！從這一角度來看，不得不承認陳其美很有識人之明。

儘管他外表斯文、眼光獨到，卻依然難脫骨子裡的流氓習氣。比如他貪財好色揮金如土，除了娶妻納妾之外，還經常狼藉煙花柳巷，惹下了一身性病，被上海灘譏之為“楊梅都督”。

在政治上，他也經常大耍流氓。上海光復後，眾人開會推舉上海都督，大家一致推李燮和。陳其美麾下的青幫弟兄卻大鬧會場，又是拔槍又是掏手榴彈，極力反對李燮和，要求推舉陳其美。為了顧全大局，李燮和只好委曲求全，就這樣陳其美被舉為了都督。後來袁世凱選舉大總統時，僱傭打手堵在議會門外，宣言“選不出好總統就不讓回家”，幾乎和陳其美的套路一模一樣。

但最令陳其美得意的，還是他的暗殺手段。

陳其美出任滬軍都督後，落選的李燮和在吳淞也自稱軍政分府都督，光復後的上海一時間出現了兩個軍政府。於是陳其美派人刺殺他，儘管沒有成功，李燮和終究還是被迫離開了上海，讓陳其美獨自享用上海光復的勝利果實。

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