有選角要求都會包括身高，大部分都是因為要跟其他演員的身高搭配，除非你是湯姆·克魯斯，就可以讓其他演員的身高配合你。

5歲的時候，他參與演出了一個兒童室內情景喜劇，但由於太皮了，就沒有下一次了。那時候他太小，只知道淘氣，啥也不懂。直到9歲，他12歲的繼兄亞當拍了一個玉米片廣告，拿到了一張5萬美元的支票，這可把他驚呆了，他頭一次知道當演員很賺錢，而且來錢很快，亞當也就去拍了一週，拍了好幾條廣告，就賺到了比他們的父親一年薪水還多的錢。

伊爾梅林早就跟他的父親喬治·迪卡普里奧離婚了，喬治幾年後跟亞當的母親結婚，於是亞當就成了他沒有血緣關係的繼兄。

萊昂納多跟繼兄的關係還挺不錯的。雖然離婚了，喬治對兒子也還算比較上心，但因為有了另一個家庭，在經濟方面始終沒有辦法付出更多，伊爾梅林搬了好幾次家，最糟糕的時候他們住在差不多算是貧民窟的地方。

萊昂納多決心成為演員之後，伊爾梅林就送他到處去找願意籤他的經紀人。他們找了很多兒童演員經紀人，很多人都覺得他“不怎麼樣”，最後好不容易才有人簽了他，他開始拍一些廣告，收入不多，但已經足夠讓伊爾梅林下定決心送他去一所有名的藝術私立學校就讀。

他在這所藝術學校裡學習表演和舞蹈，學校會盡可能的推薦學生參與各種演出，除了拍攝廣告之外，他還有一些拍攝學校教育片的工作，這讓他在學校裡成了一個小小的風雲人物。假期他通常會去德國，跟伊爾梅林的父母待上幾個月，這也讓他在同學們中間有了一點談資。

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