袁世凱於一九一六年的六月六日去世，孫中山及其黨眾已無袁可反，但政權仍在北洋手中。中華革命黨停止了軍事行動，孫中山雖公開宣告“恢復約法，尊重國會”，但政治大局上卻插不上手，北洋掌實權者根本不理他。在這種局面下，他的黨羽蔣介石再次來到上海灘，感到在政治上殊乏出路，決定另謀生計了。

從一九一六年到一九二二年的六年中，蔣介石一直與孫中山保持聯絡，並且時有來往。在大哥陳其美被袁世凱幹掉後，蔣介石雖已直接投靠孫中山，但孫中山本人無所施展，一時之間，亦難有作為。

要在上海灘混，不能不結交頭號聞人黃金榮，黃以法租界巡捕，包攬鴉片銷售，成為黑社會的頭子，杜月笙即出其門下。自民國成立以後的二十年間，正是黃金榮的黃金時代，據黃氏管家程錫文的回憶，蔣介石風聞這位大亨的勢力，曾託虞洽卿介紹，拜黃金榮為先生，亦就是投了門生帖子。蔣介石北伐後，以總司令身份回到上海，黃金榮雖退還了門生帖子，但蔣仍親自登門拜訪，以示尊禮，黃亦為蔣軍提供十萬元慰榮金。到一九四七年，黃金榮八十大壽，蔣介石以總統之尊，在軍書旁午之際，於農歷十一月初五親自到黃家花園拜壽，還磕了頭，黃金榮急忙起立攙扶。(據程錫文《我當黃金榮管家的回憶》)足見黃蔣師徒關係，絕非虛傳，不惜以國君之尊，履行江湖規矩。

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