一九〇六年五月間，蔣介石首次東渡日本，雖未能入學，卻初識了陳其美(參閱L〇h，theEarlyChiangKai-shek，P．121—122)，於其生平關係至大。蔣氏家譜以及陳布雷編蔣介石年表，都說他於光緒三十三年由陳其美介紹加入同盟會，是錯誤的。因該年系丁未年，是一九〇七年的二月三日到一九〇八年的二月一日。整個一九〇七年，蔣都在國內，不可能在日本加入同盟會。即使一九〇八年之春，蔣第二次踏上日本國土，但陳其美已自日本回國(見姚輝《辛亥革命時期的陳其美》，頁二十九)，失之交臂，不可能於此時在日本相見，更不可能於此時由陳介紹入同盟會。陳介紹蔣入會，很可能在上海，因蔣在日留學，於假期經常回國。設於東京的同盟會，自孫中山離日後，已形同分裂，多系反孫一派，而陳其美是屬於孫派。說蔣介石參加同盟會，不如說參加孫、陳一派，較為實際。當時加入同盟會的手續很簡單，很可能蔣在上海填表由陳其美監誓加入同盟會的。總之，蔣是陳其美的人馬，為陳驅馳。蔣在辛亥革命前後的活動，都由陳主動決定，主要於辛亥年參與杭州舉事。陳給了蔣三千六百元和一百名“先鋒敢死隊”，到杭州後於十一月四日攻打浙江巡撫衙門，當時清吏早已風聲鶴唳，全無鬥志，不攻而下，五日即控制市區，六日抵抗結束。蔣自杭返滬。當時上海亦已光復，宣佈獨立，陳其美利用上海商團的捐款，組成滬軍第五團，任命蔣介石為團長，隸屬黃郛的第二師。陳、黃、蔣三人遂換帖拜把，結為兄弟。這是蔣介石生平多次結拜的第一遭。

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