蔣介石去日本之前，先於五六歲時在家延師啟蒙，後來又進私塾，讀四書五經，接受科舉式教育，並於一九O二年到縣城奉化應童子試，考中童子試以後，才能報考秀才。結果連童子試都未考取。黎東方於《蔣公介石序傳》中說：“他見到試場中種種不合理與腐敗的現象，下決心再也不去參加這種考試了”(頁十六)，是明顯的曲筆。其實義和團之亂以後，一九O一年訂立“辛丑條約”，清廷有鑑於國恥與國禍之逼上眉睫，乃決心辦新式學堂，派送留學生出洋，並於一九O五年取消科舉考試。從此以後，再也沒有“這種考試”可以“參加”了。蔣介石不過是順從時尚，不再考試而進了新式學堂。進洋學堂是當時的新出路，並不一定表示要“追求革新精神”。

蔣介石於一九O三年進的洋學堂是奉化的鳳麓學堂，築有樓房教室與操場，大約有一百名學生，總教習(教長)姓竺名鏖祥，當過前清翰林。學堂的課程雖包括英文、算術等西學，但經史舊學仍佔很大的比重，幾乎是新瓶舊酒，引起學生們的不滿，蔣介石參與其中，並被推為代表向校方交涉，由於“情態激烈”，幾乎被開除學籍。“情態激烈”正符合蔣介石被同學取的綽號——“紅臉將軍”，動不動漲紅臉孔，與人吵架。此一事件很可能促使蔣介石於翌年轉學到同一縣城的龍津學堂。過了一年，再轉學到寧波的箭金學堂，不到一年又回到奉化的龍津學堂。龍津學堂有兩個日本教師，很可能在日本人的影響下，十九歲的蔣介石渴望到東洋去留學。留學在當時早已成為風潮，並不特殊。許多傳記作者認為，蔣介石到日本去是為了革命，並且說他於出洋前在寧波剪了辮子，託人送回溪口老家。這是事後聰明。請看張群的回憶：

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