擔保交易爆發性的增長也為支付寶帶來了“幸福的煩惱”：結算量上升之後，結算效率的問題出現了。

當時，支付寶是以“擔保支付”的功能出現在淘寶網上，除了少部分買家線上支付外，大部分買家仍透過銀行、郵局匯款等方式付款，他們將錢打到支付寶在各大銀行的對公賬戶上，然後由支付寶作為中間人協調交易進度。

淘寶網負責結算的員工需要每天盯著公司的賬戶，每入一筆賬都要以手工形式記錄下來，再根據匯款資訊裡備註的淘寶ID（使用者代號）和訂單編號匹配買家的實名資訊，核對後再通知賣家發貨。但這樣做也會產生問題，例如有的買家匯了款卻沒有寫備註，有的買家雖然寫了備註，但是經過跨行轉賬到支付寶賬上時，備註資訊沒有了。這樣，轉過來的錢就無法和交易對應，淘寶也無法通知賣家發貨，整個交易流程只能被迫中斷。有時，為了找到付款的買家，老苗他們還在淘寶網首頁掛出一個“尋錢啟事”，但這樣做的效果也不好，有時候找到買家了，商品卻下線了。

說到這裡，有必要回顧當時國內零售支付的環境。自20世紀90年代以來，央行對支付工具進行了全面改革，建立了以匯票、支票、本票等票據為主體的支付工具體系。其中，銀行匯票和支票是使用最普遍的非現金支付工具。支票主要透過同城清算所進行處理，使用範圍較小，而匯兌、委託收款、託收承付等支付方式的使用更為普遍。那時的銀行卡大多數是借記卡，信用卡的使用量較小。進入21世紀，隨著資訊科技在金融領域應用的拓展，支付工具電子化趨勢明顯，銀行卡普及率和支付產業的創新能力不斷提高，預付卡、網際網路支付與移動支付發展迅猛。

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