由於慈湖與頭寮深具明確象徵意義，因此無論是李登輝還是執政初期的陳水扁，都不願以強硬態度對待，但最終還是免不了被捲入政治風波。

2004年後，隨著陳水扁支援度越來越低，民進黨為取得政治上的動力，無可避免地走向對“兩蔣”鞭屍、“去蔣化”的歧路。尤其2007年初，隨臺灣大選逼近，當時民進黨主席游錫堃即提出取消“兩蔣陵寢”預算、撤走駐守憲兵的主張，正式展開民進黨長達一年多的“去蔣”攻勢，也讓陳水扁長期優遇蔣家的戲碼被看穿。

當時為爭取“獨派”支援，挽救個人形象因紅衫軍批判而破產的危機，陳水扁隨即聲稱，可考慮此一構想，雖因各界強烈質疑擱置下來，但陳水扁並未放棄，先是在2月28日前夕宣稱，蔣介石是“二二八”事件的真正元兇，跟著指示軍隊把各營區的“兩蔣”銅像全數拆除。

隨選舉逼近，民進黨鎖定“兩蔣陵寢”與中正紀念堂下手的攻勢愈發明顯，陳水扁並把慈湖和中正紀念堂認定為不符合民主潮流的封建產物，宣稱捍衛中正紀念堂等地形同捍衛蔣介石神格地位及黨國體制，他因而首次丟擲將考慮“兩蔣陵寢”存廢問題，還說，“國軍是要顧活人，不是要顧死人”，憲兵駐守慈湖已三十幾年，因此沒有對不起“兩蔣”。

2007年12月23日，設立32年的“兩蔣陵寢”還是正式被民進黨無限期關閉、封園，儀隊、駐守憲兵一併取消，直到“交接給下一個保管單位為止”。

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