官邸門禁森嚴，蔣介石在世時，一年只在五個節日區域性開放，除了宋美齡農曆生日、蔣介石公曆生日和蔣介石農曆生日（九月十五日），包括新年元旦、農曆新年，官邸都會在門口設簽名處，擺設鮮花盆景，供臺灣地區軍政首長和民眾簽名致敬；這些簽名冊最後都會由侍衛長送宋美齡核閱。

◆誓要走遍寶島，展示臺灣之美的臺灣畫家趙宗冠先生在其作品裡留下了蔣宋居住25 載的“總統府邸”——士林官邸的美好畫面。林孟寰用清新的語調，為這座已漸漸抹去政治意味的花園作了註解：天空飄著細雨，城市沒有田畝新綠芬芳，我們的靈魂倦了，短暫停留的戀情，匆匆錯身而過，忙碌地迎接晨光降臨，已被遺忘心裡的春天，悄悄綻放在花園的一角。

至於農曆新年前，官邸也會開始佈置，同時做些年糕、湯圓等應景食品，由於往來送禮拜年的人很多，也是宋美齡最忙碌的時刻，必須逐一回禮。直到除夕夜，蔣家親屬會一同來吃年夜飯，大約忙到晚間9點，蔣介石則會發壓歲錢，各家人也才都辭歲離去。

大年初一一早，來官邸簽名的人會比往常多，很多高官更直接相約在官邸碰面拜年。蔣介石身體還硬朗時，大年初一在花園散步後，一如每年王太夫人忌辰，會爬上正房後方福山的“慈雲亭”沉思。

慈雲亭興建於1963年，是約兩層樓高的方形亭；由於蔣介石母親王太夫人逝世所葬墓廬稱“慈庵”，孫逸仙也曾題頒“為國劬勞，慈雲普蔭”匾額，“慈雲”二字由此而來。不過也有人說，士林官邸三面環山，正房幾乎就位於這個口袋狀區域袋底，背有高山，左側福山由圓山飯店延伸到基隆河，風水頗佳，唯獨右側山勢過短是一大缺陷，因此蔣介石在其上興建慈雲亭等兩座涼亭，作為彌補。

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