士林官邸並非蔣介石行館，而是他在臺25年正式居所。

國民黨政府遷臺前夕，時任臺灣省主席的陳誠親自挑選臺北、草山、大溪、日月潭、高雄、四重溪、澎湖兩處共八處地點，供蔣介石選擇作為官邸，最後拍板，三面環山，位於芝山岩的南方計程車林官邸脫穎而出。

官邸用地前身是創立於1908年計程車林園藝試驗分所，原屬“臺灣總督府”園藝用地，據說日本人在此引種繁殖柑橘。1949年，官邸用地由目前士林園藝所前身的園藝試驗分所接收，同年，臺灣省政府（東南長官公署）在此興建七棟外賓招待所。蔣介石擇定此地為官邸後，隨即由大陸工程負責興建，1950年完工。

據當時蔣介石幕僚周宏濤回憶，由於擔心蔣宋夫婦遷入新邸會引起外界批評，因此他與曹聖芬、夏功權、俞濟時等蔣介石身邊的年輕幹部，曾共同聯署簽呈請蔣介石暫勿遷居，甚至宋美齡也當面應允了。但蔣介石還是在1950年5月間正式搬入官邸，從此士林官邸便成為軍機要地，外人難窺究竟長達數十年。

士林官邸雖然有大片的園藝用地，其佈局卻仍維持儉樸風格；核心建築是最內側，由蔣宋兩人居住的二層樓正房。連駐守侍衛都說，最初見到正房只覺得有一片森林、幾棟平房，還有個大煙囪，絲毫沒有深宮大院、富麗堂皇的感覺；正房大門朝北偏東，後側有空調倉庫兩間，前左邊有一間洗石子外觀的水泥屋則是官邸招待所，除款待國際貴賓外，另外宋美齡侄女孔令偉自1962年來臺後，也常住其中。花圃設有魚池、假山、涼亭，中央設有升旗臺，經常升著青天白日旗。

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