1925年10月底，蔣經國和友人登上泊碇在上海江灣的一艘蘇聯貨輪。他住的艙位原先是作運載牛隻之用。船還沒開動，他已經反胃欲吐，起了放棄此行的念頭。但是，看到同行友人強自撐著，經國曉得身為“黃埔軍校校長的兒子”，可不能半途而廢。不久貨輪開動，沿著擁擠的黃浦江下行，經過西岸鱗次櫛比的歐式建築物，臭氣沖天的蘇州河，以及綿延數英里的骯髒工廠和船塢。學生們唱起《國民革命歌》和《國際歌》。不到一小時，船已開進混濁的長江口，最後開進了碧藍大海——東海。蔣經國此去十二年之久，其間不曾再踐履中國國土。

九十名學生乘客之中有位十八歲的姑娘張錫瑗，她在一年之內就成了鄧小平的愛人。蔣介石的首席秘書、地下共產黨員邵力子的兒子邵志剛，還有另一位十八歲的安徽青年共產黨員陳紹禹也在船上。陳紹禹在中國共產黨內使用的化名是王明，日後成為蔣經國和毛澤東的關鍵對手。

學生們組成小團體，一起開會討論、研究和進餐。經國第一次過團體生活，覺得高興又充實，大夥兒討論往往持續到夜裡。他有機會閱讀布哈林（Nikolai Bukharin）著作的《共產主義ABC》，這是他第一次接觸到這類議題的書籍。幾天之後，學生們在海參崴下船，10月31日搭上一班“普通列車”前往莫斯科。

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