劉邦至少有過兩次犯法的前科，如果加上他棄職逃入芒碭山，那麼他至少三次犯罪，算得上是慣犯了。

劉邦第一次犯法，應該在三十四歲以後，雖然史書上沒有說他到底犯了什麼事。但從當時的情形來看，這應該是他取代粗魯不文的王陵成為沛縣黑社會老大之後的事情。

王陵起初是沛縣的黑幫老大，但不知什麼時候，他把黑幫堂口搬到了南陽。老大搬走了，沛縣地下秘密結社，就出現了權力真空，劉邦乘隙而入，取而代之。這應該是一次和平的權力移交，因為無證據表明當時有衝突發生。而且，不久之後，在南陽，包括在楚漢戰場上，劉邦都曾經與王陵展開過友好的合作。這就證明了劉邦在沛縣取代王陵的合法性。

劉邦取代王陵，成為沛縣老大的相關證據資料，見於《史記·楚元王世家第二十》之中：

高祖兄弟四人，長兄伯，次仲，伯蚤卒。始高祖微時，嘗闢事，時時與賓客過巨嫂食。嫂厭叔，叔與客來，嫂詳為羹盡，櫪釜，賓客以故去。已而視釜中尚有羹，高祖由此怨其嫂。及高祖為帝，封昆弟，而伯子獨不得封。太上皇以為言，高祖曰：某非忘封之也，為其母不長者耳。於是乃封其子信為羹頡侯。而王次兄仲於代。

在這裡，逃避法律追究的劉邦，身邊帶著“賓客”。所謂的賓客，是指和劉邦同年同月同日出生的盧綰及其他人等。在《史記·韓王信盧綰列傳第三十三》中，說得明明白白，說劉邦還是個平民的時候，因為吃官司躲藏，盧綰經常跟劉邦進進出出——高祖為布衣時，有吏事辟匿，盧綰常隨出入上下。

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