內戰打響之後，蔣介石憑藉著美帝國主義的支援，向共產黨領導的解放區發動了進攻，雙方在中華大地上展開了鏖戰。經過了三年多的時間，解放軍終於從戰略防禦轉入到戰略進攻，而蔣家王朝的頹勢也在1949年暴露出來。

這一年，正是中國大地黎明前的黑夜，褚時健覺得自己身體足夠強壯，內心也無法繼續平靜下去，於是作出了一個重要的決定——投筆從戎，加入到雲南武裝邊縱游擊隊當中。很快，褚時健就如願以償地成為了中國人民解放軍滇桂黔邊區縱隊14團的一名戰士。

這時褚時健僅僅是一名高中生。

有人會覺得，一個高中生最重要的任務是學習，為什麼要放棄大好的學習時光去冒著槍林彈雨參加革命呢？當時，褚時健的想法是：國民不安，社會動盪，學習還能有什麼指望？所以才下定決心，“不讀書了，去打游擊”，一張紙書捎回家中，隨後義無反顧地參加了革命。

早在1945年的時候，中國共產黨在當地的游擊隊就已經組建完畢，不過那時候還處於剛成立階段，無論是從隊伍規模上還是兵力上來看，都比較弱小，很難跟國民黨的正規部隊進行對抗。另外，游擊隊的生存環境也十分惡劣，常常面臨著缺吃少藥、彈藥匱乏的情況。所以，面對強大的國民黨正規軍以及各地的軍閥，游擊隊只能避其鋒芒，在深山老林中安營紮寨，透過游擊戰的方式和國民黨軍隊周旋。不過相比於北方的游擊隊，南方的游擊隊活動範圍要更大一些，經常在西南一帶的幾個省之間來回穿插急行。不管是漢族聚居區，還是少數民族聚居區，都有游擊隊的身影。

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