國民黨在誓師北伐，底定全國之前，似乎卽已有意控制上海為其權力基地，北伐初期，黨國元老馬超俊、鈕永建等卽在上海有所部署與活動。從這個時候開始，杜月笙便已盡了不少的心力，他有一樁最大的功勞卽為透過私人關係，說服他的生死刎頸之交，在「土生意」上合作無間，獲利無算的夥伴，江蘇內河水警統領何豐祿，帶他跟鈕特派員晤面，而由鈕特派員曉以大義，何豐祿深受感動，遂接受鈕永建的密令，將他的水上警察，和另一位杜月笙的摯友內河水上警察局局長沈夢蓮俘鼓相應，集合兩部人馬，接受了國民革命軍獨立第十六師的番號，師長一職，遂由何豐祿擔任。

東路軍第二十六軍周鳳歧部，在民國十六年二月中、下旬，挺進乍浦，平湖，力兌松隱松江。金山一仗，和畢庶澄擁有鐵甲車、大炮機槍的大隊猝然相遇，直魯聯軍槍炮齊施，何豐祿奮力應戰，當場陣亡。這一件事到了民國二十三、四年之交，業已事隔多年，漸漸的為人所淡忘了。唯有杜月笙縈擊於懷，悼念亡友壯烈成仁之念始終耿耿，民國二十四年他乃商由上海當局，請準國民政府，為老朋友何豐祿往金山作戰陣亡的地點，亦卽金山縣治的朱涇鎮上，建之了一座銅像，以供後人憑弔。

國民政府定鼎南京，國民黨對於上海黨務的推行，極為重視，許多優秀幹部，方面大員，都紛紛調到上海，使上海市黨部陣容之堅強，一時無兩。當吳開先初到上海，擔負黨務方面的重責，杜月笙久聞大名，心儀其人，曾於有意無意之間，一再的在他的得意門生陳君毅面前提及，陳君毅也在市黨部擔任要職，他和吳開先工作相關，無話不談。他了然杜月笙訪賢欲渴的心情，便主動的去向吳開先遊說，希望吳開先去見見杜月笙，了掉杜月笙這個心願可是，吳開先大概是還持有「道不同不相與謀」的心理，他「敬謝不敏」，一次又一次的推託。

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