事業擴充，聲譽日隆，因水漲而船高，杜月笙交遊的範圍，越來越廣。朋友和學生，越來越多。卽以「學生子」而論，各因其所屬階層來分，約可析為三類：

一、小八股黨中的楊啟棠、黃家豐、侯泉根、姚志生各有事業，往來較疏。顧嘉棠、高鑫寶、葉焯山、芮慶榮則多年過從，交誼密切，這八位弟兄，俱曾在民國十四年通譜結義，約為弟兄。杜月笙在清洪兩幫的徒眾，清幫多一半由顧、高、葉、芮所掌握，洪幫外有漢口三山之一，楊慶山楊大爺，以及楊虎等代為聯絡，內則有恆社弟子張志廉為之排程。真正拜在杜月笙門下的，並不為多，但卻不是沒有。但凡以這層因緣在杜公館行走者，不說關係不同，就講同甘苦，共患難，也是大有歷史淵源，尤其，杜月笙隨時都有重用他們的地方。

二、國民革命軍北伐成功，上海市政府、市黨部……各級軍政機構次第成立，同時在國民保護勞工政策之下，工人運動風起雲湧，許多智識青年有志從事工運，加入了各個工會組織。國民黨的青年幹部博學多能，有為有守，使杜月笙見了一新耳目，旣愛且羨，於是處心積慮設法結交、進而羅致。但是這般青年起初對他印象並不為佳，道不同不相與謀，有人想「上」他一記，有人敬而遠之。杜月笙看準他們的才幹器識，如果樂與合作，將是他最珍貴的人事資源，所以他拿出極大的耐心，無比的誠懇，千方百計，徐圖接近，他對他們待之以禮，處之以義。終使百鍊鋼化做了繞指柔，漸漸心悅誠服；激發雄心，懷著導引之、匡正之、輔佐之、善用之的心情，甘於拜師入門，成了他的學生。這些學生無可否認的有其目的，在他們的內心裡，師生、入門僅是一種形式，實際上他們對於杜月笙，卻是想要作之君、作之親，作之師的，利用他為工具，達成他們自認為共同理想的目標，杜月笙也真能受教，待他們如師如友，敬之以禮，於是儒與俠並，經驗與理想結合，匯為一股巨大的力量，凌厲直前，所向披靡；使他們彼此受益；完成了赫赫事功。

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