大開祠堂以後的杜月笙，經濟情形並不怎麼好，他對於積兩鈿、置點產業，留些子孫福田，依舊興致缺缺。民國二十年秋天，他卻誠心誠意，有條有理，開辦了一所正始中學

學校設在善鍾路，地點就在法租界，鬧中取靜，交通方便。陳老八閒著沒事，他請他擔任校長，負責籌備，決定之夜，他告訴陳群說：

「老八，辦學堂不是做生意，我有這個決心多賠兩鈿進去，你要用錢，只管來問我要。我只希望正始中學辦起來，可以培植一些有用的人才。學校能不能夠辦好，那就完全依靠你了。」

接下來他又以「全部外行」的立場，說明他辦正始中學的原則，老師要請頂好的，待遇必須最優厚，學生素質要高，只要小孩子有天份、有志氣，將來可能有成就，繳不起學費的免學費，買不起書本的送書本，家庭環境清苦的供給食宿。─「總而言之，無論如何，不能叫肯讀書的學生沒有書讀。」

詞簡意賅，杜月笙小時候只讀過四個月的書，他一向以此為終生憾事。因此，他興學的目的便彰彰明甚。

陳群當正始中學校長，認真負責，鐵面無私，他聘請的老師，極一時之選，所有老師的束脩，比其它的學校，超過了好幾倍。但是陳群陳校長有個條件，務講專心任教，心無旁騖，把全部心力放在學生身上。

學生挑根柢最好的，家中有錢各費照繳，倘若貧苦，連衣食住行都由學校包辦。學生管理極為嚴格，校規由陳群親手訂定，由於他是東洋留學生，照日本規矩，入學之初必須剃光頭。中國中學生剃光頭的「苛政」，可能便由正始中學為始作俑者。

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