煙賭兩檔已收，而方始插足其間的金融工商事業，還不能夠給杜月笙賺大錢，前後足有四年，杜月笙的經濟狀況十分拮据，背了幾百萬元的債，每年過年的時候，必定捉襟見肘，焦頭爛額，這種情形，看在要好朋友眼裡，大家都在為他擔心，著急。

民國二十二年，國民政府財政部長宋子文赴美，接洽美棉貸款，有一天，宋子文的好友，上海吳淞商船學校校長楊志雄，忽然接到他的一個電報，告訴他說，發行全國性的「航空獎券」事宜，要找代理發行人。

楊志雄把宋子文的電報住口袋裡一放，晚晌，他去赴申報主人，上海市民地方維持會會長史量才的晚宴。

席間，談起了這一件事，史量才當時就說：

「這是一件穩賺鈔票的事情呀，倘若可以交給私人承辦，一定會得發財」

一句話，引動了楊志雄的一樁心事，他說

「朋友中間，只有杜先生這幾年日子難過，養了那許多人，背了一身的債，每年年關，都要我替他想辦法掉頭寸，軋軋平。航空獎券要是能夠由他承辦，他那一身的債，也許可以還清。」

在座有人附和的說：

「當然囉，這是無本生意嘛。領了獎券發售，按照規定抽佣金，用不著下本錢的。」

史量才跟杜月笙極要好，當下便掇促楊志雄：

「你來促成它，好不好？」

「好哇！」楊志雄欣然同意：

「史先生，請你來擬電報稿，用我的名義，馬上發給宋先生，問問他，代理發行航空獎券的事，可否挑挑杜先生？」

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