杜月笙花錢撒漫，天下聞名，小至於接濟朋友，分肥各方，大及於修橋築路，買槍打仗。杜月笙的氣派，賺一個何妨花一百

因此，民國十六年清黨以後，黃老闆歸隱漕河涇，他擁有戲院若干房地產無故，光「座黃家花園就要便到紋銀二百萬兩。張嘯林客廳後面，扶梯底下暗藏的那隻大保險箱，十萬八萬現款隨時可以拿得出來，此外他還有林記木行和長城唱片公司兩大事業。唯獨杜月笙，他在外面善門大開，揮金如土，骨子裡卻是焦頭爛額，東挖西補。別看他坐在麻將、挖花桌上，心無二用，全神貫注，便以為他眞的天性嗜賭，經常有人在說：「笑話，杜先生還在乎贏這三萬五萬的嗎？」正確點說，他確實非常在乎，因為他經常都在飽嘗軋頭寸的苦，三萬五萬贏到了手，多少有點用處。

民國十六年的夏天，公私兩檔，杜月笙的負債額，高達三百萬大洋。

他生平最要好的朋友之一同時也是他最親信的幹部之一克勤克儉，以販賣鴉片起家的浙江嘉善人蘇嘉善，不忍見他強顏歡笑，日處愁城，瞞著杜月笙，他做了一件大膽妄為，卻也是義薄雲天的事情。

一日，他以土行元老，煙業領袖的資格，召集全上海的土行老闆開會，會中，他義形於色，大聲疾呼：

「各位：杜先生最近頭寸奇緊，簡直有點兜不過來，到現在為止，據我所曉得的，他至少已經虧了三百萬大洋的債。這三百萬大洋用到那裡去了？杜先生為什麼用掉這許多銅鈿的？相信我不說，各位一定跟我一樣的清楚我今天請各位來，就是要問各位一句，杜先生欠的這許多錢，我們是應該管呢？遠是不管？」

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