其實在五花八門各種娛樂之中，杜月笙眞正喜愛的，還是聽「說書」。他因為自幼失學，中年以後，認識的字並不多，一部通俗演義武俠小說，他也很難逐字辨認下去，但是他偏又喜歡歷史說部，小說演義。於是前後有很長的一段時期，他每天請來上海最有名的說書先生，替他開講大部頭的小說，如三國、水滸、東周列國，上海的說書先生，有所謂說「大書」，與說「小書」之分。「大書」說的是歷史興替、英雄俠義，「小書」則為言情小品，民間傳奇。杜月笙由於興趣關係，他只聽「大書」，請個「先生」，一講便是一年有餘。他對於聽書是很認眞的，開了講便決不中輟，每天不論怎樣忙，聽書時間一定要先抽出來。除此之外，他還「邊聽邊讀」，一面聚精會神，聽看說書先生聲容並茂，繪聲繪影的表演。另一方面，他手中要拿一卷「大字本原著」，以便一一對照幫助自己識字，同時考察說書先生有否偷懶漏脫。

於是乎說書先生往往就很緊張，然而杜月笙在這段時間確是很輕鬆的，那時候他家裡已僱得有法文翻譯、英文翻譯，機要秘書和賬房師爺，這批人連同他的太太、兒女，首先是對舊小說不生興趣，二來則要看書不妨買來自家看，不勞說書先生「口傳心授」，因而他和她們向不參加聽書。眞正和杜月笙一樣樂之不疲的，全是他那些親隨與舊侶，諸如同參弟兄袁珊寶、馬阿五、馬祥生，以及萬墨林、陸阿發、陸桂才等人，和這般人在一起，或坐或臥，或談或笑，輕鬆自然，不拘形跡，使杜月笙感到份外的欣快和歡愉。他們有時候會渾金璞玉，還我原來面目，開開頑笑打打棚，甚至拿那些道貌岸然、惺惺作態的紳士貴客，背底下調侃一番。

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