少年時期窮得身無分文，尤乏一枝之棲，看見腦滿腸肥，珠光寶氣的闊人，几几乎就要伸出手去乞討。杜月笙在瀕臨死亡邊緣旣不曾搶過，也不曾討過，那是與生俱來的「骨氣」和「志氣」攔阻了他，他不但不討不搶，反而瑟瑟發抖，咬緊牙關的立下誓願，他曾經說：

「將來我有了錢，凡是遇到窮人，都要加以接濟。」

本著這樣的心願，杜月笙在大公司成立初期，稍微有了點錢的時候，他便開始「揮金如土」，用錢。

從民國七年起，杜月笙每年夏天必定出資購買大量的施德芝「痧藥水」，雷允上「行軍散」，親自或派員運回浦東高橋故鄉，比戶散發，並且叮嚀鄉里父老諸姑，兄弟姊妹，在炎炎夏日要注意衛生，嚴防時疫的傳染，以免重演當年疫癘大作的慘況。

冬天呢，他每年購辦棉衣，贈發高橋故鄉的貧民。

他一次斥資七千銀元，重建高橋沙港的觀音堂，兒時，那曾經是他坐在簷前曬太陽取暖的地方。他一口氣建造了高橋鄉間的二十三座石橋。

嘗有人說，那些發了不義之財的人，每每賙濟貧寒，修橋補路，或者建造寺庵，誦經禮佛，藉以消滅他內心的負疚。但是杜月笙絕對不然，因為在當時的那種環境之下，他並沒有分辨財香何者為義，何者為不義的能力；同時，但凡知道杜月笙的人都一致公認，他以仁粟義漿，博施四方，純粹基於內心良知良能的驅使，他以為自已是其所屬的社會的產兒，因此，他的收穫亦必公諸於社會，道理簡單明瞭，如斯而已。

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