由於場面漸大，杜月笙的生活與派頭，就隨之水漲船高，他現在已屬於錦衣玉食，席豐履厚的享受階層。他不講究吃穿，卻豪於賭，呼盧喝雉，一擲千金，毫無吝色。他身為公興俱樂部當權，當然不能下賭檯賭。他愛和三朋四友打麻將，推牌九。如所周知，賭博是漫無止境，沒有底的。杜月笙就時常輸得脫了底，黃老闆聽到了些風聲，每每把他叫過來，很誠懇的勸他：

「月笙，賭銅鈿本來是壽頭碼子的事體，你不要忘記，你是吃俸祿的，哪能你也著起迷來了呢？」杜月笙這時總是陪著笑臉否認：

「我不過偶而白相白相而已，我並不曾怎麼賭呀！」

除了賭錢，他也染上了黃公館眾家弟兄的習慣，早上「皮包水」，下午「水包皮」，逍遙得意如神仙。每天九十點鐘起來，先往茶館裡一坐，泡壼茶，吃點心。中午回家吃過午飯，兩三點鐘便到混堂裡去孵著，洗澡要洗大湯，休息則必在洋盆單房間，擦背敲腿扦腳捶背，一定要來一個全套其實呢，像他們這一幫人，旣無寫字間，又沒有連絡處，而日常事務卻又千頭萬緒，接觸人物更是三教九流，因此茶樓浴室便成了他們談生意、講斤頭、開會議、見朋友的聯絡站。

杜月笙在黃公館，由孤小人而小夥計，而得力助手，而方面大將，自立門戶。漸漸的，內有黃老闆、桂生姐的寵信備至，外有各界朋友的深相結納，他在黃老闆跟前，已有舉足輕重的地位，浸假而在老闆身邊坐上了第二把交椅。黃老闆的心腹大將八個生，唯獨杜月笙以後來居上之勢，脫穎而出。此之謂：「出道你早，運道我好。」

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