杜月笙在上海，可以說事事都由最低層往最高峰爬心智，交遊，財富事業，名譽地位莫不如此，即使是他一生的兩大嗜好，也一概皆然

上海的賭窟，首推豪華奢麗的俱樂部，次屬固定地址的中型總會，等而下之，是幽僻角落臨時擺設的賭棚，以及流動行質隨遇而安的賭攤。

杜月笙先從蹲在馬路邊的賭攤上賭起，擲骰子，押單雙，賭法單調，輸贏太小，他覺得不過癮，又鑽進賭棚去呼么喝六，推牌九，搓麻將，有一度他還迷於三十四門押其一中了獲利三十倍的花會。他自制錢銅板，賭到角子銀洋。戰前他事業最興盛的時期，家裡每日設局，一場輸贏，高達三五十萬。

至於冶遊，上海的堂子分三等，長三，么二，最低階的是花煙間。二十歲的杜月笙，不敢上長三書寓，也逛不起么二堂子，他只有在那些拉客野雞，肉身佈施的花煙間裡流連徘徊。取其價廉，而且便捷，這和他後來在上海花國領袖面前一擲萬金，了無吝色，而每當走馬章臺，叫花子密密層層排隊等著施捨的盛況，豈可同日而語？

小東門的陳世昌，綽號「套籤子福生」，胸無大志，乾的是賭和嫖兩擋營生。所謂套籤子；是一種街頭巷尾小來來的賭博。脫胎於花會，簡單而利便，一隻鐵筒；插卅二枝牌九下尖上方，作籤子狀；或十六枝分纏五四三二一不等的五色絲線鐵籤；莊家賭客，每人各抽五支。賭牌九則配出兩副大牌，比較大小，賭顏色即比較誰的顏色多。業者一手抱籤筒，一手挽竹籃。竹籃裡裝的花生糖果，也可以賭菓品，也可以賭現錢。

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