2000年3月，就在《海灘》上映後一個月，媒體以“萊昂納多的酒店套房！”這樣一個巧妙的標題來宣佈萊昂納多的最新任女友，她就是帕麗斯·希爾頓，這多少讓人有些難以置信。

當帕麗斯闖進萊昂納多的視野裡時，她只是一個初次登上紐約社交場所的18歲少女。那時，萊昂納多和朋友們在曼哈頓的一個俱樂部裡聚會，這個未來將繼承數以億計美元遺產的名媛自信地走到他桌旁，甩動著金色的長髮，大膽地向他要一杯香檳。他當時就被迷得神魂顛倒。據小道訊息稱，在被人們發現之前，他們已經秘密交往了幾個月，帕麗斯住在洛杉磯，經常在那兒的派對場合出現，因此他們更容易私下接觸。

然而，正當萊昂納多享受著和金髮美人的甜蜜戀情時，更緊迫的問題出現了，他的繼兄亞當因涉嫌殺人未遂被捕，據說此事與他女朋友遭受“恐怖威脅”有關。一個女孩報警稱自己遭到了暴力襲擊，隨後警方突襲了瑪麗安德爾灣高檔社群——亞當的住所，並逮捕了亞當。萊昂納多的家人因為這件事抬不起頭來，而亞當的保釋費竟高達100萬美元，這讓萊昂納多非常震驚。

曾和伯特·雷諾茲共同執導過亞當的電影處女秀《小狗》的亞什·拜倫科恩向外界說明了這次訴訟真相：“她曾經指責過亞當，但我不知道她已經起訴了他。”然而，洛杉磯警員吉姆·塔楚的說法似乎更令人信服：“我們還沒有掌握謀殺未遂或者恐怖威脅的細節，雖然我們平時常常會聽到‘我要殺了你’之類的恐嚇，但我們不知道他女朋友究竟是怎樣的一個人。”

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