說起來，這沈惟敬倒是個奇怪的人物，八月大明決定出兵朝鮮後，當時明廷要探問日方的真實意圖到底如何。只是當時兵部尚書石星對日方並不瞭解，手下也沒有相關的人才。

因為石星納了浙人李茂之女為妾。李茂有一個同鄉好友便是這沈惟敬。沈惟敬，嘉興人，相貌醜陋，本一市井無賴，然而他有一張利嘴，任何事都能說得個天花亂墜。沈惟敬由於不務正業，年到中年，還是到處遊蕩，最後遊蕩到了北京，整日在北京的各個窯子裡廝混，並與窯子裡的大茶壺叫做鄭四的交為好友。

鄭四曾經在日本對馬島住過很多年，他將在日本所聞所見一一說給沈惟敬聽，沈惟敬記在心頭，又向由鄭四學了一些日本話，便到處以日本通自詡。

這時兵部尚書石星正著急想尋找一位通悉日情的人，剛好李茂記得自己這位同鄉好友是一個日本通，便將他引見給了石星。見了兵部尚書石星後，沈惟敬大喜，更是加油添醋地說起一些所謂日本之事。石星也是大喜，認定沈惟敬確是一個日本通，就授他以遊擊將軍之銜，赴朝與日方交涉。

沈惟敬確是嘴利，萬曆二十年八月，他首先到朝鮮義州，說動了在這裡避難的朝鮮國王李昖。九月，他又到平壤城，與小西行長談判。當時小西行長為了給明使一個下馬威，以軍士列隊城外，手持利刃，全副武裝，然而沈惟敬面不改色，從容進城。

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